Cygwin è un ambiente di compatibilità che consente di eseguire, su Windows, strumenti e applicazioni originariamente sviluppati per sistemi Unix e Linux. Funziona attraverso una libreria dinamica (cygwin1.dll) che traduce le chiamate di sistema POSIX nell'API nativa di Windows, consentendo a programmi scritti per ambienti Unix di essere compilati ed eseguiti senza grandi modifiche.
Cygwin offre un'ampia gamma di pacchetti basati su software libero, inclusi shell come bash e zsh, compilatori come gcc e g++, strumenti di automazione come make e autoconf, oltre a utility ampiamente utilizzate nell'amministrazione dei sistemi, come ssh, rsync, cron, grep, sed e awk. È possibile installare solo i componenti necessari tramite l'installatore ufficiale, scegliendo versioni specifiche e controllando le dipendenze.
L'ambiente crea una struttura di directory simile a quella dei sistemi Unix, con percorsi come /bin, /etc, /usr e /home, che coesistono con il file system di Windows. Questa organizzazione facilita la portabilità di script e flussi di lavoro, consentendo di eseguire script shell, compilare progetti di codice aperto e mantenere routine automatizzate in modo coerente tra diversi sistemi operativi.
Cygwin è anche utilizzato in scenari di sviluppo e test, specialmente quando c'è bisogno di riprodurre comportamenti di sistemi Linux su macchine Windows. Offre supporto per permesso di file nel modello POSIX, segnali, pipe, link simbolici e altre funzionalità tipiche di questo standard, rispettando le limitazioni imposte da Windows stesso.
Poiché agisce come uno strato intermedio e non come una virtualizzazione completa, Cygwin presenta differenze di prestazioni e compatibilità rispetto a un sistema Linux nativo. Tuttavia, è possibile integrare comandi Unix in script batch, strumenti grafici di Windows e ambienti di sviluppo già esistenti, rendendo Cygwin una soluzione pratica per coloro che necessitano di risorse Unix senza abbandonare il sistema operativo Windows.